Ок, давайте тогда коротко. Есть такая группа моносахаридов, альдогексозы с брутто-формулой C6H12O6. Глюкоза принадлежит к этой группе. Молекула моносахарида из этих 24 атомов может быть построена по-разному, так как в ней присутствуют так называемые асимметричные (хиральные) атомы углерода (атом углерода, у которого к валентным связям присоединены 4 разных атома). Это даёт нам 16 разных стереоизомеров альдогексоз (8 пар энантиомеров или зеркально симметричных молекул: D- и L- аллоза, D- и L- альтроза, D- и L- галактоза, D- и L- глюкоза, D- и L- гулоза, D- и L- идоза, D- и L- манноза, D- и L- талоза), у каждой из которых брутто-формула будет одинаковой - C6H12O6.
Среди этих 16 стереоизомеров альдогексоз существует 2 энантиомера глюкозы. Один из них получил название D-глюкозы, другой - L-глюкозы.
Энантиомерия глюкозы В природе существует только D-глюкоза (получившая название декстроза), L-форма была получена химическим синтезом. Все живые организмы воспринимают только D-форму глюкозы, и только она участвует во всех биохимических процессах живых организмов. У L-глюкозы совершенно другая биологическая активность, и она не метаболизируется в организме.
Кроме того, моносахарид может существовать в так называемой открытой форме (линейная молекула), а может, "укусив" сам себя за хвост, образовать циклическую форму. В циклической форме появляется ещё один хиральный атом углерода, что даёт нам ещё два стереоизомера (в данном случае этот дополнительный хиральный атом называется аномерным, а пару получаемых стереоизомеров - аномерами в α- и β- конфигурациях.
Аномерия глюкозы В твердом состоянии глюкоза находится в циклической форме. В зависимости от того, из какого растворителя была перекристаллизована D-глюкоза, она получается либо в виде α-D-глюкопиранозы, либо в виде β-D-глюкопиранозы.
В растворе глюкоза одновременно существует в пяти различных таутомерных формах (это не физические состояния вещества, а изомерные формы). Обратите внимание, что преимущественно в растворе содержится β-D-глюкопираноза.
Таутомерия глюкозы Выводы:
- Когда мы говорим про глюкозу в природе, в организме, в обмене веществ живых существ, мы имеем в виду только одну энантиомерную форму глюкозы - D-глюкозу или декстрозу. Она может сосуществовать в растворах в виде таутомерных форм: открытой формы D-глюкозы, α-D-глюкофуранозы, α-D-глюкопиранозы, β-D-глюкофуранозы и β-D-глюкопиранозы (преимущественная форма).
- Есть ещё одна энантиомерная форма глюкозы - L-глюкоза, которая также имеет свои таутомерные формы. Однако в связи с тем, что этот энантиомер не имеет интересующей нас биологической активности, мы эти пять таутомерных форм не рассматриваем.
- Отсюда вытекает, что природная глюкоза и декстроза в применении к биохимии организма есть одно и то же вещество, хотя с точки зрения строгой химии глюкоза и декстроза - это различающиеся понятия.
Жизнь делится на два этапа — сначала нет ума, потом здоровья.